女性用の服を身につけること。基本的に下記の4種類が整理できる。
本来「女装」というのは女性の装いという字句通りの意味であったようで、1.のケースが元々の意味と考えられるが、今日では 2.のケースの意味で使用されることが最も多い。
しかし実際に女装として最も話題にされるのは 3.のケースである。多くのMTFの人達がおそるおそる女性用の服を身につけるようになり、やがてその服で外を出歩くようになって自己の女性としての同一性を確立していくのである。しかし最近ではこのケースは「女装」というべきではないという主張が出てきている。この問題については次項。
ここで狭義の女装とは『男性が女性用の服を着ること』と定義されるが、ここでいう「男性」というのを、以前は「出生の性」で捉えていたのを「性自認」で捉えるべきではないかというのが、最近の流れである。
つまりMTFの人は基本的に女性とみなすべきという流れになってきているので、女性が女性の服を着るのであれば、それは本来の服を着るのだから女装には当たらない、という訳である。英語圏のサイトではこういう立場のサイトが増えつつある。
これに対してFTMの人が（主として社会生活上やむを得ず）女性の服を着るケースは「性別」というのを出生の性で考えるなら女装には当たらないが、性自認で考えると女装になっている。
実際MTFの人は女性の服を着るとほっとするのに対してFTMの人は着ざるを得ない時にとても抵抗感を感じている。それはMTFの人が女性の服を着るのは自然な行為であるのに対して、FTMの人が女性の服を着るのは本来のあり方に反する服飾だからである。
一般の男性が女装を行う理由としては下記のようなものがある。
もっと詳しい事例については異性装の項を参照のこと。
特に男性やMTFの人が（広い意味での）女装をする場合、下記のような点に注意する必要がある。
行動の問題では下記のような点が良く言われる
基本的に周囲の女性の行動をいつもよく観察しておいて、その真似をするのが良い。
→異性装, 男装, transgender?, 性転換, 性別, 女役?, ペティコート罰, タック, 下着女装
